Carrie y sus amigas le llaman simplemente "Big", nos enteramos de su nombre recién en el último capítulo de la serie cuando llama a Carrie por teléfono y en el identificador se lee: John. Carrie está locamente enamorada de él y piensa que es el hombre indicado para ella, pero en muchas ocasiones él no es capaz de satisfacer sus necesidades emocionales. Un hombre rico desarrollado (Samantha lo llama "el próximo Donald Trump" en el piloto de la serie) que está basado en el publicista en la vida real de Nueva York, Ron Galotti. Su relación de: "Andar y terminar, una y otra vez" tiene lugar en la primera temporada, y luego una segunda ocasión en la temporada número dos. Luego de dos años con problemas para comprometerse e indisponibilidad emocional el señor Big se casa con una modelo veinteañera que trabaja en Ralph Lauren llamada Natasha (Bridget Moynahan). Tras siete meses de matrimonio comienza a perseguir a Carrie e inician una aventura amorosa a la que Carrie le pone fin. Después de divorciarse de Natasha, Big y Carrie se vuelven amigos, con sus historias sexuales encima de la superficie. Eventualmente él se muda a Napa Valley en California pero en una ocasión Carrie lo visita, mientras se encuentra de gira promocionando su libro y él vuelve a Nueva York un año después de esa visita para hacerse una angioplastia, es ahí donde por primera vez él durante una noche le «abre el corazón» a Carrie para mostrarle sus verdaderos sentimientos, aunque es solo de manera momentánea, y es cuando parece que Carrie se da por vencida, en cuanto a luchar por esa relación. Al final de la serie, el regresa a decirle a Carrie que está listo para comprometerse con ella, pero no es correspondido. No se da por vencido y después de recibir la bendición de Charlotte, Samantha y Miranda, intenta reclamar su amor por última vez en París.
Aparece en episodios: 1 (temporada 1)
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