Skipper es presentado en el primer episodio de la serie como el primer amigo hombre de Carrie Bradshaw en la serie, el cual mantiene charlas muy parecidas a las que luego mantendrá con sus 3 mejores amigas. tras sus fallidas relaciones anteriores Skipper le pregunta a Carrie si tiene a una amiga que le presente y esta le arregla una cita con Miranda, quien luego de presentar indiferencia se entrega al apasionado beso de Skipper.
Tiene apariciones en episodios: 1 de temporada 1
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