Carrie y Samantha deciden empezar a salir con veinteañeros. Carrie consigue una cita con Sam. Al principio solo hay besos, pero, al final, acaba habiendo sexo. Cuando al día siguiente Carrie se despierta, ve su desordenado apartamento y se da cuenta de que es demasiado mayor para salir con veinteañeros. Por su parte, Samantha empieza a salir con Jon, del que no puede creer que sea tan bueno haciendo el amor. Al final, Samantha acaba rompiendo con él cuando éste hace un comentario sobre las arrugas que empiezan a salirle en su cuello. Mientras, Charlotte no sabe que hacer cuando su novio le propone sexo anal. Lo consulta con Carrie, Samantha y Miranda, y al final decide negarse porque no quiere ser conocida como la chica de la mantequilla.
