Uno de los episodios más polémicos de SATC es el titulado "Podría, Habría, Debería" de la cuarta temporada, específicamente el episodio 11. Estrenado el 5 de agosto de 2001.
En este episodio, Miranda descubre que está embarazada después de una aventura de una noche con su exnovio, Steve. Decide continuar con el embarazo a pesar de no estar en una relación romántica con Steve en ese momento.
Este episodio generó controversia principalmente debido a la forma en que abordó el tema del aborto. Miranda considera inicialmente interrumpir el embarazo, pero al final decide continuar con él, lo cual fue un tema polémico y provocó debates entre los espectadores y críticos sobre cómo se manejó el tema en la serie.
Otro episodio que también generó controversia fue "El factor ick" de la sexta temporada (episodio 14), donde Samantha enfrenta el cáncer de mama. La forma en que la serie aborda la enfermedad y la reacción de Samantha ante el diagnóstico también generó opiniones encontradas y debates sobre la representación del cáncer y la salud en los medios de comunicación.
